не плачьте(((
наверное, это выражение имеет местечковый положительный окрас и вы ничего плохого не имели в виду. ну..сродни, когда говорят "к черту" в ответ на пожелание удачи.
влияет контекст.
обычно "скатертью дорога" и "к черту" говорят, когда обижаются, посылают. это повсеместно, распространено.
однако бывают нюансы, как с примером пожелания удачи.