Все это мои домыслы, которые особого отношения к происходящему возможно и не имеют, и все не так, а совсем по другому.
Стражника вы обманули со своими кубками. Даже если предположить, что он вам поверил и говорит правду, то совет он вам дает исходя из того, что думает, что вы собираетесь свои вымышленные кубки продавать. Соответственно предполагает, что вы идете на торговую улицу, т.е. можно предположить, что именно там проверяют. Что в принципе логично для центральной улицы города, где еще пропуска проверять.
Остается две. Если предположить, что на ключной не делают ключи, а живет страшный ключник (вспоминая ведьмака), то с ним придется сражаться, хотя варианты сражения тоже разные могут быть.
На часовой может жить полезный старичок, часовых дел мастер, который обычно все обо всех знает. Или помочь может, ключик если что, то тоже сделает, ему конечно придется как-то помочь сначала. Ну и с часами в принципе в куче квестов что-нибудь надо сделать и что-то происходит.
(Хотя есть конечно вариант, что там ходят часовые, но мне первая версия больше нравится)
Поэтому я бы пошла на часовую. Люблю время и все что с ним связано, есть в нем что-то магическое
