Знать как облупленного — очень хорошо знать кого-либо до мельчайших подробностей. То есть досконально; Синоним — видеть насквозь. ... Знать как облупленного — очень хорошо знать кого-либо до мельчайших подробностей, «как облупленное яйцо», где «облупленный» — «очищенный от скорлупы, кожуры».